Jim Rash obtuvo su primer papel en importante en 2005 como Mr. Grayson/Stitches, compinche del supervillano Royal Pain, en la película Súper escuela de héroes. Desde 2009 hasta el final del programa en 2015, Rash protagonizó la serie de comedia Community como Craig Pelton, el decano de la universidad comunitaria en la que se lleva a cabo el espectáculo. Por su actuación fue nominado para el Critics 'Choice Television Award al Mejor Actor de Reparto en una Serie de Comedia en 2012. A principios de los 2000, Rash y su compañero de comedia Nat Faxon, ambos miembros de The Groundlings, empezaron a dedicarse a la escritura de guiones. En 2012 ambos fueron nominados al Globo de Oro y ganaron un Premio de la Academia al Mejor Guion Adaptado por la película Los descendientes. Rash y Faxon co-escribieron y dirigieron la película Desde muy muy atrás, que recibió una gran ovación en su estreno en el Festival de Cine de Sundance 2013. En 2020 los dos co-escribieron y dirigieron Cuesta abajo.
