Shaun Benson se graduó de la Universidad de Western Ontario con una licenciatura en química y bioquímica, antes de estudiar actuación en la George Brown College Theatre School en Toronto. Sus primeros papeles como actor incluyeron producciones teatrales y comerciales. En 2001, fue elegido para un papel principal en la serie dramática de televisión The Associates. Al año siguiente obtuvo otro papel principal en la serie Just Cause. En la pantalla grande, formó parte del elenco principal de Mi historia entre tus dedos (2012), una comedia romántica dirigida por Régis Roinsard. En 2016 también interpretó un papel principal en la cinta de ciencia ficción original de Netflix ARQ. Recientemente interpretó un papel frecuente en la primera temporada de la aclamada serie de Prime Video The Boys. Benson forma parte del elenco de la cinta de comedia negra protagonizada por Mel Gibson, Fatman (2020), así como de la nueva serie dramática de Netflix Tiny Pretty Things.