Hijo de un poeta y un profesor de arte, Langley Kirkwood estuvo expuesto a la literatura y las artes desde temprana edad y se enamoró de la actuación en sus años escolares. Estudió teatro en la preparatoria y en la Universidad Wits de Johannesburgo, y comenzó una exitosa carrera en teatro inmediatamente después de graduarse. La personificación que le dio impulso fue la de Billy the Kid en Shooting Billy the Kid en el Johannesburg Market Theatre, por el que ganó un Premio FNB Vita. Desde finales de los noventa apareció en pantalla en diferentes películas y series de televisión. En 2013 y 2014 tuvo un papel recurrente en la serie de aventuras de Starz Black Sails en la que interpretó al Capitán Bryson. También apareció como Jeep en la segunda temporada de la serie de fantasía de Starz Dominion. En la pantalla grande destaca su aparición en películas como Invictus (2009), Dredd (2012) y Mi mascota es un león (2018).