Un luchador zurdo, Gary Stretch boxeó la mayor parte de su carrera como un peso mediano ligero, llegando a convertirse en campeón británico en esa división. Durante su tiempo como boxeador, Stretch también trabajó como modelo para Calvin Klein, Versace, entre otros. Comenzó a actuar a mediados de la década de los noventa. En 2004, interpretó el papel protagónico del gángster psicópata Sonny en el thriller de culto Dead Man's Shoes de Shane Meadows, por el cual Stretch recibió una nominación a BIFA junto con el actor inglés Paddy Considine. Stretch realizó el papel secundario de Cleitus, junto a Sir Anthony Hopkins, Colin Farrell y Angelina Jolie en la película de Oliver Stone de 2004 Alejandro Magno. Stone eligió de nuevo a Stretch para aparecer en Las torres gemelas (2006) como paramédico, y en Salvajes (2012). Escribió y dirigió Through My Father's Eyes (2019), un documental sobre Ronda Rousey.