Spirit: Cabalgando libre sigue a Lucky Prescott, quien a la edad de doce años se muda con su tranqulo padre y su extremadamente estricta tía, desde una enorme ciudad hasta el pueblo fronterizo de Miradero, donde había vivido desde su nacimiento hasta los dos años. Dejando atrás a sus amigos de la ciudad, Lucky entabla amistad con dos compañeros de clase de equitación, Abigail Stone y Pru Granger. Lucky forma un vínculo especial con un semental salvaje que llama Spirit, que fue capturado, pero ahora es semi-salvaje. Lucky y sus amigos, conocidos entre ellos como las "PAL" (un acrónimo de sus nombres), asisten a la escuela, montan en la frontera a caballo, cuidan de sus caballos y tienen varias aventuras. Spirit: Cabalgando libre se enfoca en temas de libertad, la familia, la individualidad, responsabilidad, y el significado de hacer y mantener amigos y seres queridos. Lucky lucha por encontrar su identidad al enterarse de una madre de estrella de circo murió cuando ella era demasiado pequeña, y cuyo legado en su familia se ve amenazado con disminuir cuando su padre comienza una relación con la maestra de su escuela, la señorita Flores.