En Spider-Man: Sin camino a casa nos aclararon que el Spider-Man de Tobey Maguire termina casándose con la MJ de su universo, o sea de la que aparece en El hombre araña interpretada por Kirsten Dunst. Sin embargo, en la vida real, la vida romántica de Maguire no tuvo el mismo final feliz, y después de 9 años de matrimonio su esposa le pidió el divorcio.
Tobey Maguire estuvo a punto de ser reemplazado por este ex novio de Taylor Swift en 'Spider-Man 2'Pareciera que cuando Tobey finalizó El hombre araña 3 su vida si vino un tanto abajo. No se renovó la película para una cuarta película de Spider-Man, su carrera como actor no despegó después de eso, y como si fuera poco se terminó divorciando. Su historia se parece más a la de Peter B. Parker de Un nuevo universo que a la de su propio Hombre araña.
En 2016 se dio a conocer la noticia a través de la revista People que él y la disñeadora de modas Jennifer Meyer habían tomado la decisión de separarse tras 9 años de matrimonio y 13 de relación. No dieron muchos detalles al respecto, sólo que había sido un acuerdo unánime y que seguían siendo coordiales el uno con el otro en especial por sus hijos Rubí y Otis. En el comunicado dijeron: Después de mucho pensarlo y considerarlo, hemos tomado la decisión de separarnos como pareja. Como padres devotos, nuestra gran prioridad sigue siendo la crianza de nuestros hijos con gran amor, respeto y amistad”
Apesar de que pusieron fin a su matrimonio, sí mantuvieron su palabra de llevar la fiesta en paz por sus hijos. En 2018, la ahora exesposa de Maguire publicó una foto de toda la familia con un pie de foto que decía: Todo lo que puedo decir es que no importa lo que suceda en la vida, a las relaciones, etc. elige un papá para tus hijos con el que puedas contar para siempre. Este de aquí es mi mejor amigo y el mejor papá para nuestros bebés. Lo siento Tobey, sé que odias Instagram, pero de vez en cuando me gusta presumir con todos sobre lo especial que eres.
Tobey y Jennifer se casaron en el 2007 en Kona, Hawaii, frente a un pequeño grupo de familiares y amigos. De entre los invitados obviamente destacó Leonardo DiCaprio, quien tiene una relación muy estrecha con Tobey, al grado de ser como un tío para sus hijos.
